Stojilković, eğitimine Kumanovo'daki Goce Delčev Lisesi'nde başlamış ve ardından Skopje'deki "Sv. Kiril i Metodij" Üniversitesi Hukuk Fakültesi'nde eğitimini sürdürerek diplomalı hukukçu unvanını almıştır.

Profesyonel kariyerine 1986 yılında Kumanovo Gençlik Konseyi'nde başlayan Stojilković, 1990 yılına kadar başkanlık yapmıştır. 1992 yılında inşaat şirketi kurmuş ve bu faaliyetini 2002 yılına kadar sürdürmüştür.

Stojilković, 2002 yılından 2024 yılına kadar Makedonya Cumhuriyeti Meclisi'nde milletvekili olarak görev yapmış, çeşitli komisyonlar ve milletvekili gruplarında aktif olarak yer almıştır.

2001 yılından bugüne kadar Sırplar Demokratik Partisi'nin başkanı olan Stojilković'in Sırp topluluğuna olan katkıları arasında Sveti Sava Günü'nün kutlanması, anıtlar ve hatıra levhalarının dikilmesi ve Sırp kültürünün ve geleneklerinin Makedonya'da tanıtılması yer almaktadır.

Kariyeri boyunca Sırbistan Kültür ve Eğitim Birliği ve Sırbistan Dışişleri Bakanlığı tarafından Altın Rozet ile ödüllendirilmiş, ayrıca Şajkaş Gelişim Merkezi'nden Vozd Đorđe Stratimirović Haçı ödülünü almıştır.

İvan Stojilković, Makedonca'yı akıcı bir şekilde konuşmakta olup, İngilizce'yi de temel seviyede bilmektedir.